روز 19 ماه محرم سال 61 هجری قمری کاروان اسرای کربلا به دستور یزید ملعون به سوی دمشق رهسپار شدند.
1373 سال پیش در چنین روزی اهل‌بیت سیدالشهدا(ع) را از کوفه به سوی شام حرکت دادند، کتاب «دانشنامه امام حسین» درباره حرکت کاروان آل‌الله به سوی دمشق چنین می‌نویسد: پیکى از سوى یزید بن معاویه آمد که به عبیدالله فرمان مى‌داد تا اثاث حسین(ع) و باقى‌ماندگان خاندان و فرزندان و زنان او را به سوى یزید، روانه کند.
پس از آن عبیدالله فرمان داد که زنان حسین(ع) و کودکانش را آماده کنند و على بن الحسین(ع) را تا گردن در زنجیر کنند، سپس آنان را با مُحفِّز بن ثَعلَبه عائِذى (از تیره عائذه قریش) و شمر بن ذى‌الجوشن، روانه کرد، آن دو، کاروان را آوردند تا نزد یزید آمدند، امام سجاد(ع) در طول راه، با آن دو، کلمه‌اى سخن نگفت تا [به شام] رسیدند.
اما اینکه آیا سرهای شهدا همراه کاروان بوده است، بر پایه گزارش تاریخ طبرى، تاریخ دمشق و الإرشاد مفید، پس از واقعه کربلا، ابتدا سر مقدّس سیّدالشهدا(ع) و سایر شهیدان را به شام فرستادند و پس از آن، اسیران را اعزام کردند؛ لیکن طبق شمارى دیگر از گزارش‌ها، سرهاى شهدا، همراه با اسیران به شام فرستاده شده‌اند، برخى گزارش‌ها هم حاکى از آن است که سرهاى شهیدان، همراه اسیران اعزام شدند؛ ولی سر مقدّس سیّد الشهدا(ع)، پیش از کاروان به دمشق رسید.
امام زین‌العابدین(ع) درباره نحوه انتقال کاروان اسرا به دمشق فرمود: «مرا بر شترى لَنگ و بدون جهاز، سوار کردند و سر حسین(ع) بر بالاى عَلَمى بود و زنانمان، پشت سرِ من بر اَسترانى بدون پالان، سوار بودند، کسانى که ما را مى‌بردند، از پشت سر و گرداگردمان، با نیزه ما را احاطه کرده بودند و آزار مى‌دادند، اگر اشکى از دیده یکى از ما فرو مى‌چکید، با نیزه به سرش مى‌کوبیدند تا آنکه وارد شام شدیم، جارچى جار زد: اى شامیان! اینان، اسیران اهل‌بیتِ ملعون‌اند».
